正直に言うと、最初は半信半疑だった。「年上の女性ともう一度、ちゃんと向き合ってみたい」——そんな気持ちが胸の奥にずっとあって、でも何をどうすればいいのか分からない。街で見かける落ち着いた雰囲気の女性に、声をかける勇気なんて当然ない。そこで編集部の企画として、自分が実際に出会い系を使い、40代から60代の年上女性とどこまで出会えるのかを1ヶ月かけて記録することになった。これはその、わりとカッコ悪い実録である。
あらかじめ断っておくと、これは「誰でも簡単に」「最短で」みたいな景気のいい話ではない。むしろ前半はほぼ全敗だった。それでも最後にちゃんと会えたから、こうして書いている。同じように年上の女性との出会いを探している人にとって、私の遠回りが少しでも近道のヒントになればと思う。
登録初日、いきなり手が止まった
初日。仕事から帰って、缶ビールを開けながらスマホでマッチングアプリと出会い系サービスをいくつか眺めるところから始めた。世間でよく名前を聞くアプリをまず開いてみたのだが、ここで早々につまずいた。いわゆる結婚を前提にしたマッチングアプリは、表向き「真剣交際」が看板になっていて、年齢層も20代から30代前半が中心。私が会いたいと思っている、40代50代の落ち着いた年上女性のゾーンは、正直あまり厚くない。
もちろん年上の女性も登録してはいる。ただ、そこにいる多くの人は再婚や真剣な交際を望んでいて、「気軽に会ってお酒でも」という温度感とは、最初から目的がずれている。なお、夫と死別した未亡人との出会いはまた事情が異なり、独身女性とは距離の詰め方も変わってくるので、その層を狙うなら別記事も参考になるはずだ。プロフィールを読みながら、自分が場違いな場所に立っている感覚があった。ここで一つ目の気づきがあった。どこで探すかを間違えると、何をどう頑張っても噛み合わないということだ。
そこで方針を切り替えた。結婚向けの真面目なアプリではなく、もう少し肩の力を抜いた大人同士の出会いを前提にしたサービスを軸にすることにした。年齢確認の書類を提出し、プロフィールを埋める。ここで二つ目の手が止まる。自己紹介文に何を書けばいいのか、まったく分からないのだ。
最初に書いた文章はひどかった。「明るく真面目です。優しい人と出会えたら嬉しいです。よろしくお願いします」——今読み返すと、これでは誰の心も動かない。中身が空っぽで、どんな人間なのかが一文字も伝わってこない。テンプレートのような自己紹介は、星の数ほどある男性プロフィールの海に、一瞬で沈んでいくだけだった。
プロフィール写真で半日悩んだ話
写真も難航した。自撮りは正直、どれもうさんくさく見える。かといって顔を隠した写真は怪しい。結局、休日に友人に頼んで、カフェで自然光の入る場所で何枚か撮ってもらった。決め顔ではなく、少し笑っている横顔。これが後から効いてくるのだが、初日の私はまだそんなことは知らない。とにかく「清潔感」と「安心感」、この二つだけを意識して写真を選んだ。
初日の終わりに、メッセージを送れる相手を探してみた。気になる人のプロフィールを開いては閉じ、開いては閉じ。結局、一通も送れずにその日は終わった。年上の女性に何を話しかければいいのか、最初の一文すら出てこなかったのだ。
最初の1週間、送っても送っても返ってこない
2日目から、ようやくメッセージを送り始めた。最初の1週間は、ひたすら撃沈の連続だった。具体的に言うと、こちらから送ったメッセージのうち、返信が来たのは体感で十数通に一通あるかどうか。それも「ありがとうございます」の一言で終わる、社交辞令のようなものばかりだった。
何が悪いのか、最初は分からなかった。後で振り返ると、序盤のメッセージは典型的なダメパターンを全部踏んでいた。一つ目はいきなり距離を詰めすぎること。「今度ご飯行きませんか」「お酒好きですか、飲みに行きましょう」——初対面で予定の話をされても、相手は警戒するに決まっている。私が逆の立場でも引く。
二つ目は誰にでも送れる文面だったこと。「はじめまして、素敵な方ですね。仲良くしてください」。これでは相手のプロフィールを一文字も読んでいないのがバレバレだ。年上の女性ほど、こういう雑な接触には敏感だと後から痛感した。彼女たちは若い頃から数えきれないほど男性に言い寄られてきた人もいて、上っ面の褒め言葉には驚くほど免疫がある。
「正直、最初の一通で『この人は私のことを見てないな』って分かるんですよ。みんな同じこと書いてくるから」——後日、実際に会えた女性が笑いながら教えてくれた言葉。グサッときた。
3日目あたりで、一度くじけそうになった。送っても送っても無反応。スマホの通知が鳴らない夜が続くと、自分が透明人間になったような気がしてくる。「やっぱり俺なんかには無理なんじゃないか」。この時期に多くの男性が辞めていくのだろうな、と他人事のように思った。実際、出会い系で結果が出ない人の大半は、この最初の壁の手前で諦めているのではないか。
5日目、文面をすべて作り直した
このままでは1ヶ月が終わってしまう。そこで5日目、一度立ち止まって、自分の送っているメッセージを全部見直した。気づいたのは、私は「自分が何を言いたいか」しか考えていなかったということ。相手が読んで、どう感じて、返信したくなるかという視点が完全に抜けていた。
そこからメッセージの作り方を根本から変えた。まず、相手のプロフィールを最低でも三回読む。趣味、仕事の雰囲気、書かれている言葉の選び方。そこから、その人にしか送れない一文を探す。たとえば「週末は近所の喫茶店で本を読むのが好き」と書いてあれば、「どんな喫茶店ですか、僕も静かな店を見つけるとつい長居してしまいます」と返す。予定の話は一切しない。ただ、相手の世界に少しだけ興味を示す。それだけ。
すると、明らかに反応が変わった。返信率が体感で何倍にもなった。「ちゃんと読んでくれたんですね」という一言をもらえたときは、正直ガッツポーズした。年上の女性とのやり取りでは、誠実さと落ち着きが何よりの武器になると、このとき肌で理解した。焦って距離を詰める男より、ゆっくり会話を楽しめる男のほうが、彼女たちにとってはるかに魅力的なのだ。
2週間目、サービス選びでもう一度つまずく
メッセージのコツがつかめてきた一方で、2週間目には別の壁にぶつかった。やり取りが続く相手は増えたものの、肝心の「実際に会う」ところまでなかなか進まない。原因を探っていくうちに、これは文面だけの問題ではなく、使っているサービスの相性もあるのだと気づいた。
サービスによって、集まっている女性の層がまるで違う。若い女性が多いところ、地方在住者が多いところ、そして40代以上の落ち着いた年上女性が比較的多いところ。私が会いたい層に対して、人が薄いサービスでいくら頑張っても、母数が足りない。そこで、複数のサービスを並行して使い、それぞれの「住人の雰囲気」を観察することにした。
このあたりの見極めについては、当サイトでも大人の出会いを探すうえでのサービスの選び方を整理しているので、自分と同じところで悩んでいる人は一度目を通してみてほしい。私自身、最初にここを読んでいたら2週間は短縮できたと思う。
年齢層と「会いやすさ」で選び直す
いくつか試した中で、私の目的——つまり40代50代の年上女性と、気負わず会える——に一番合っていたのが、登録者の年齢層が幅広く、なおかつメッセージのやり取りから実際に会うまでの導線がスムーズなサービスだった。私が最終的に軸に据えたのがリピアイだ。
選んだ理由はシンプルで、年上の女性のユーザーが一定数いて、しかも「気軽に会える大人の出会い」という温度感が、サービス全体に流れていたからだ。真剣交際一辺倒のアプリだと、こちらが少しでもライトな空気を出すと敬遠される。逆に軽すぎる場所だと、落ち着いた女性がそもそもいない。リピアイは、その中間のちょうどいい場所にいる感覚があった。年上の女性側も、構えずに会話を楽しんでくれる雰囲気だったのが大きい。
ちなみに、もう一つ並行して使っていたのがスグラブというサービスで、こちらはこちらで悪くなかった。ただ、私が会いたかった年齢層との噛み合い具合で言うと、最終的にはリピアイのほうがしっくりきた。このあたりは住んでいる地域や好みでも変わるので、両方触ってみて自分に合うほうを残す、というのが現実的なやり方だと思う。
3週間目、ようやく「会いましょうか」の一言
サービスを絞り、メッセージの質も上がってきた3週間目。何人かの女性と、毎日数通ずつ会話が続くようになった。中でも特に話が弾んだのが、52歳の女性だった。仮にKさんとしておく。子育てが一段落して、自分の時間を少し持てるようになったという、落ち着いた人だった。
Kさんとのやり取りは、最初から不思議と肩の力が抜けていた。お互い、無理に盛り上げようとしない。彼女が観た映画の話、私が最近読んだ本の話、たわいもない日常のやり取りが、一週間ほど続いた。ここで私は、過去の失敗から一つの教訓を守っていた。こちらから「会いましょう」を焦って言わないこと。会話そのものを楽しんでいると、自然と「会う」という選択肢が向こうの中に芽生えてくる。
そして3週間目の半ば、Kさんのほうから「よかったら、一度お茶でもしませんか」と言ってくれた。スマホを持つ手が、少し震えた。あれだけ全敗していた前半から考えると、信じられない展開だった。年上の女性のほうから誘ってもらえる——これは、私が会話の主導権を握ろうとするのをやめ、相手のペースを尊重した結果だと思っている。
「あなたって、ガツガツしてないでしょ。それが逆に珍しくて、安心したのよ」——会う約束を交わしたあと、Kさんがくれたメッセージ。前半に距離を詰めて失敗し続けた私には、これ以上ない皮肉で、最高の褒め言葉だった。
会う前夜、緊張で眠れなかった
約束は週末の昼下がり、駅前のカフェ。場所選びにも気を遣った。初対面でいきなり夜の店や個室を提案するのは、年上の女性に限らず、相手を不安にさせる。明るくて、人の目があって、何かあってもすぐ帰れる場所。これは相手への配慮であると同時に、自分の誠実さを示すメッセージでもある。前夜は、まるで学生時代に戻ったみたいに、なかなか寝つけなかった。
初めて会えた日、想像とは違っていた
約束の日。約束の10分前に着いて待っていると、Kさんが現れた。写真の印象よりも、ずっと自然体で穏やかな人だった。最初の数分は、お互いぎこちなかった。画面越しのやり取りと、目の前にいる生身の人間との間には、当然ながら距離がある。
けれど、コーヒーを一口飲んだあたりから、ふっと空気がほぐれた。メッセージで一週間も会話を積み重ねていたおかげで、初対面なのに「久しぶりに会う知人」のような不思議な距離感だった。映画の話、子どもの頃の話、仕事の愚痴。気づけば2時間が経っていた。
ここで強調しておきたいのは、初めて会う日のゴールは「次につながること」だけでいい、ということだ。前半の私なら、この日のうちに何か進展を、と気負っていただろう。でも、年上の女性との関係でいちばん大切なのは、急がないことだと身をもって学んでいた。だからその日は、楽しい時間を過ごし、「また会えたら嬉しいです」と素直に伝えて、それで十分だった。
別れ際、Kさんが「今日は楽しかった。また連絡するね」と笑ってくれた。たった一杯のコーヒーの時間だったけれど、1ヶ月の遠回りが、この瞬間のためにあったのだと思えた。
1ヶ月を振り返って見えてきた、層ごとの違い
とくに40代・50代の女性とは、年齢を引け目にせず落ち着きとして向き合うほど話が早く進みました。世代ごとの立ち回りの違いは40代50代の大人の出会いを扱った記事で詳しく整理しています。
1ヶ月のあいだに、年代の違う何人かの女性とやり取りをした。その中で、ひとくちに「年上女性」と言っても、40代・50代・60代では、求めているものも、会話の温度感もかなり違うと感じた。あくまで私の体験の範囲だが、ざっくり整理してみる。
| 40代 | 仕事や子育てで忙しい人が多く、返信ペースはゆっくり。テンポを急かさず、相手の生活リズムを尊重できるかが鍵。会えると話が早い人も多い。 |
| 50代 | 自分の時間に余裕が出てきた層。会話そのものを楽しむ姿勢を見せると好反応。私が実際に会えたのもこの年代で、いちばん相性が良かった。 |
| 60代 | 寂しさや話し相手を求める気持ちが前面に出ることも。誠実さと丁寧さが何より効く。焦らず、聞き役に回れる人が好かれる。 |
共通して言えるのは、年齢が上がるほど「会話の質」と「安心感」が物を言うということ。若い世代の出会いでは見た目やノリが武器になる場面も多いが、年上女性 出会い方の本質は、結局のところ「この人となら気を許せる」と思ってもらえるかどうか、その一点に尽きる。
1ヶ月使ってみて、伝えたいこと
正直、始める前は「どうせ業者ばかりで誰も会ってくれないんだろう」と高をくくっていた。実際、序盤はその予感どおりに全敗した。でも、敗因は出会い系という仕組みのせいではなく、ほとんどが自分のやり方の問題だった。
振り返ると、結果を分けたのはいくつかの小さな転換点だった。会いたい層がいる場所を選び直したこと。誰にでも送れる文面をやめ、相手をちゃんと読んだこと。焦って距離を詰めるのをやめ、相手のペースを尊重したこと。どれも派手なテクニックではない。むしろ、人として当たり前のことを、出会い系という場でも貫けるかどうか、それだけだった気がする。
もう一つ大事なのは、自分に合うサービスを見つけることだ。40代50代の出会いを目的にしているのに、若い世代しかいない場所で粘っても、報われにくい。会いたい人がいる場所に立つ。当たり前のようでいて、私は2週間これに気づけなかった。だからこそ、これから始める人には、最初にサービス選びに少しだけ時間をかけてほしいと思う。
1ヶ月という期間は、決して長くなかった。むしろ、前半の遠回りがなければ、もっと早くKさんに会えていたかもしれない。それでも、空振りの夜があったからこそ、相手の気持ちを想像する力が少しは身についたのだと思う。同じように年上女性との出会いを探しているあなたが、私の1ヶ月を踏み台にして、もっと短い道のりで、素敵な人に出会えることを願っている。焦らず、誠実に、相手の世界に少しだけ興味を持つこと。たぶん、それだけでいい。
年上女性との出会いで、よく聞かれること
記事を読んだ知人から実際に投げかけられた質問に、僕の体験ベースで答えておく。教科書的な正解ではなく、1ヶ月やってみて感じたことだ。
本当に40代50代の女性と出会えるの?業者ばかりじゃない?
正直、序盤は「これ全部サクラなんじゃ」と疑っていた。でも結論を言えば、ちゃんとした年齢確認のあるサービスを選び、こちらが丁寧に接すれば、生身の年上女性とふつうに会えた。業者っぽいアカウントは確かにいるが、見分け方は簡単で、やたら早く外部サイトやLINEに誘導してくる相手は避ければいい。本物の人は、もっと慎重で、もっと普通の会話をしてくる。
メッセージはどれくらい続けてから誘えばいい?
僕の場合、相手によるが3〜7往復くらい会話が自然に続いて、相手が楽しそうにしてきたら、というのが目安だった。回数を数えるより、「この人とならまた話したい」という空気が両方に出ているかどうか。それが出る前に誘うと、たいてい固まられる。逆に出てからは、向こうから誘ってくれることすらあった。
年下だと相手にされないのでは?
これは杞憂だった。むしろ年下であること自体は、誠実さと落ち着きがあれば不利にならない。失敗したのは年齢差のせいではなく、僕がガツガツしたり、相手を「年上だから」と特別扱いしすぎたときだった。一人の対等な相手として接したときが、いちばんうまくいった。
地方住みでも出会える?
会員数が多いサービスなら、地方でも一定の母数はあった。ただ都市部より候補は少ないので、距離の条件を少し広げる、返信が来た相手を大事にする、といった工夫はした。母数が物を言う場面なので、サービス選びはより重要になると思う。
これから年上女性との出会いを探す人へ、最後のひとこと
1ヶ月の実験を終えて、いちばん強く思うのは「最初の数日でやめなくてよかった」ということだ。序盤は本当に全敗で、何度も「自分には向いていない」と画面を閉じかけた。でも振り返れば、あの全敗期間は出会い系のせいではなく、僕がやり方を知らなかっただけだった。文面を相手目線に変え、会いたい層がいる場所を選び直し、焦るのをやめる。たったそれだけのことに、僕は2週間以上かかってしまった。
だから、これから始める人に伝えたいのは、結果が出ないのを「年齢のせい」「顔のせい」「出会い系だから」で片づけないでほしい、ということだ。たいていの原因は、もっと地味で、もっと修正可能なところにある。誰にでも送れる文面を送っていないか。相手の生活リズムを無視して急かしていないか。そもそも、会いたい年代の女性がいない場所で粘っていないか。
年上の女性との出会いは、若い相手を追いかけるのとは別物の、静かで深い満足感がある。会話が成立し、お互いに気を許せたときの安心感は、勢いやノリでは得られないものだ。僕がKさんと過ごしたあの一杯のコーヒーの時間は、派手ではないけれど、確かに僕の1ヶ月を報われたものにしてくれた。同じ景色を、あなたにも見てほしいと思う。焦らず、誠実に、そして自分に合う場所を選ぶこと。遠回りした僕が言うのだから、間違いない。

